Melissa Joan Hart, conocida por su papel en "Sabrina, la bruja adolescente", y Spears se conocieron en el set del videoclip "(You Drive Me) Crazy", una colaboración que coincidió con el auge de Spears en la industria musical. La canción, parte del álbum debut "Baby One More Time", también sirvió como tema principal para la película "Drive Me Crazy" (1999), protagonizada por Hart. Durante este periodo, ambas artistas comenzaron a forjar una gran amistad.
Recientemente, la actriz recordó que durante ese período se sintió una especie de hermana mayor para Britney, que en ese momento tenía solo 17 años. “Vi que siempre estaba rodeada de gente, sin poder liberarse. Y le dije: ‘¿Quieres venir?’”, contó Hart a Entertainment Tonight, refiriéndose a la noche en que la llevó a un club nocturno. Aunque Hart tenía la intención de ofrecerle un respiro y un momento de diversión, ahora reflexiona sobre las posibles repercusiones de esa decisión.
“Me siento realmente culpable por eso hasta hoy, porque debería haberlo sabido, siendo como una hermana mayor para ella”, confesó Hart, añadiendo que Spears era menor de edad y no tenía experiencia en ese tipo de ambiente.
Con el tiempo, la fama de Spears creció exponencialmente, llevándola a una vida llena de presiones y desafíos. Tal es así, que en 2008, tras una serie de problemas de salud mental y personales, Britney fue puesta bajo la tutela de su padre, Jamie Spears, una situación que duró más de una década. La tutela, que incluía desde sus finanzas hasta decisiones personales cruciales, finalizó en noviembre de 2021 gracias a las campañas del movimiento #FreeBritney.
A pesar de su amistad pasada, Hart mencionó que ya no mantiene contacto constante con Spears y que la última vez que se vieron fue durante los espectáculos de Spears en Las Vegas, Britney: Piece of Me. “La vi cuando estaba haciendo su residencia en Las Vegas hace unos años, pero fue un saludo rápido detrás del escenario y eso fue todo”, relató la actriz.